Ryan Leahy régi katonatiszti család sarja, kezdve William Leahyvel, az ötcsillagos tengerésztábornokkal, aki az egyesített vezérkar főnöke volt Roosevelt elnöksége idején. Mindkét nagyapja a Szárazföldi haderőnem Légihadtestében szolgált a második világháború alatt – egyikük lövészként egy B–17-es bombázón, a másik utászként, aki részt vett a buchenwaldi koncentrációs tábor felszabadításában. Nagybátyja Vietnámban szolgált tengerészgyalogosként. Ryan egy Chicagótól egyórányira délre fekvő kisvárosban nőtt fel. Aktív szolgálati idejében törzszászlósként szolgált. Jelenleg korvetthadnagy a Haditengerészeti Tartalékosoknál.
A legjobb barátomtól 2001-ben kapok egy jegyet, amivel részt vehetek az avatási ünnepségén: sikeresen teljesítette a Haditengerészet alapkiképzését. Ez a srác olyan nekem
