Setelah kehilangan banyak hal dalam hidupnya Regina mulai mempertanyakan tentang apakah Tuhan cukup adil dalam membaginya kebahagiaan. Kehidupannya memang mewah bahkan sesuai dengan julukannya sebagai 'diamond girl' tapi kehidupannya begitu kacau.Pertunangannya yang gagal, keluarganya yang hancur, kedua orang tua yang bercerai, dan cinta layak yang tidak pernah ia dapatkan dari kekasihnya Theodore membuatnya seperti berdiri di ujung jalan yang mengantarkannya pada jurang.Regina yang merasa lelah memutuskan untuk rehat dari hiruk pikuk perkotaan, pekerjaan yang memusingkan, dan mengesampingkan percintaannya untuk tinggal di sebuah tempat terpencil di Napa Valley untuk menetralkan pikirannya. Tinggal di dalam kesunyian dan berdekatan dengan hamparan perkebunan anggur yang menyapanya setiap saat. Bersama dengan seorang pekerja di ladang anggur Regina seperti mengenal dunia dari sudut pandang yang berbeda, sudut pandang yang tidak pernah ia pikirkan yang pada akhirnya mengubah cara pandang Regina tentang kehidupan.

Go Anna, seorang gadis polos yang memilih untuk menantang kehidupan percintaanya dengan sosok pria asing yang baru saja ia kenal. Dia tidak pernah menyangka pertemuan singkat di sebuah bar membawanya pada sebuah hubungan yang membingungkan dengan pria asing yang kelam. Hati dan mata Anna seakan buta untuk semua hal manis yang selalu menjadi hal baru yang membumbui kisah percintaannya. Anna dibuat melayang, mabuk kepayang oleh manisnya bisikan cinta sampai ia tersadar bahwa keputusanya untuk memulai semua itu seperti sebuah kesalahan yang menghancurkan akal sehatnya. Kesalahan Anna hanya satu bahwa ia tak mengenal lebih dalam sosok pria asing itu yang kini berhasil mengisi penuh hatinya, sehingga ia terperangkap dalam kisah cinta yang ia mulai sendiri.