Há oito anos, Alê e Dam viveram um amor intenso e inesquecível. No entanto, o destino os separou, e cada um seguiu seu caminho. Agora, com o casamento de Jess e Tyler a caminho e ambos sendo os padrinhos, a vida os reúne novamente no lugar onde tudo começou, Ilha Grande. Nesse lugar cheio de lembranças da história dos dois e com Damon decidido a reconquistar o seu amor, Alê encontra-se perdida em um turbilhão de sentimentos entre seu presente com Pedro e seu passado com Damon. No entanto, ela não é a única com dúvidas Jess parece empolgada e apavorada com casamento eminente. Um casamento em Vegas, um pedido negado e muita confusão. Quando o passado e o presente se misturam e os sentimentos se bagunçam, quem o coração vai escolher?

Eles decidiram nunca se apaixonar! Ela teve o coração partido. Ele é especialista em partir corações. Ela escolheu usar roupas folgadas e uma língua ferina como uma forma de p******o pro seu coração . Ele não tem medo de machucar corações. Ela é a esquisita e má do colégio. Ele o príncipe playboy do colégio. Eles são opostos mas tem uma coisa em comum pra eles é vencer ou vencer. Uma aposta, duas pessoas opostas! Quem vai vencer essa aposta? Que o jogo do amor comece! Qual a sua aposta?