Anabelle Stewart tem 22 anos e nunca ficou com um cara que conseguisse dar mais de três bombadas. Sério, quão difícil pode ser? Ela acaba de sair da faculdade de gastronomia e é a mias nova empregada de um dos restaurantes mais badalados de Nova York. Tudo estava bem em sua vida: ela tinha um emprego dos sonhos, uma família que a amava, uma melhor amiga de arrasar, e um vibrador rosa sem limites de bombadas. Nada poderia estragar seus planos, ou seu vibrante e duradouro humor. Até ele aparecer... Kendrick Harris tem 30 e é um babaca. Ele sabe disso. Seus empregados sabem disso. E até mesmo sua família sabe disso. Apesar de tudo, ele é um empresário bem sucedido e um solteirão convicto. Sua tendência de dominar tudo o que entra em seu caminho e o seu foco implacável no sucesso o ajudou a subir rapidamente na escada corporativa, e todo o mundo, literalmente, sabe disso. Sua vida ia de acordo com o plano: Conquistou seu primeiro milhão antes dos 30, tinha uma garota diferente para cada dia da semana, um carro com o seu nome na placa, e uma família que, apesar de meio louca, o apoiava incondicionalmente. Absolutamente nada poderia se interpor entre ele e seus objetivos. Até ela aparecer...