Conrad adalah anak tertua dari pengusaha Kapal Pesiar ternama di Miami. Dalam usahanya menjadi seorang dokter spesialis jantung, dia bertemu dengan seorang gadis sederhana bernama Ruby. Demi bisa mendekati Ruby, Conrad melepaskan kemewahannya, menyamar sebagai pemuda biasa dan hidup sederhana dalam sebuah flat yang berdekatan dengan flat keluarga Ruby. Mereka menjadi akrab ketika Conrad magang di kafe yang sama dengan Ruby. Ketika hubungannya yang semakin dekat dengan Ruby, dia juga semakin akrab dengan gadis lain yaitu Jasmine dimana kedua gadis tersebut bersahabat baik. Conrad akhirnya dihadapkan pada dua pilihan antara Ruby dan Jasmine. Ruby yang lemah lembut dan berwajah mirip dengan wanita yang membesarkannya. Ruby yang selalu membuat dirinya ingin melindungi gadis miskin itu. Di lain sisi ada Jasmine. Jasmine yang baik hati, lincah dan berasal dari keluarga kaya. Jasmine yang selalu membuat dirinya marah sekaligus tertawa. Di saat hubungannya harus dirahasiakan atas permohonan Ruby, Conrad semakin dekat dengan Jasmine yang ternyata mencintai dirinya. Hingga suatu kesalahan terjadi, percintaan semalam yang membuatnya bingung gadis mana yang telah dinodainya. Hal yang paling menyesakkan adalah ketika dia harus membesarkan anak orang lain, sementara dirinya tidak mengetahui jika memiliki anak dari wanita lain. Hingga lima tahun kemudian, Conrad bertemu dengan anak yang mirip dengan dirinya. Dia tidak menyadari jika Sean adalah anaknya hingga bertemu dengan wanita yang melahirkan. Penuh perjuangan Conrad berusaha meraih cinta wanita yang telah melahirkan dan membesarkan anak kandungnya. Akankah dia berhasil mendapatkan kembali mereka, sementara luka yang ditorehkannya selama lima tahun terlampau dalam.