Annaline Hasburg lo perdió todo cuando su familia quedó en la quiebra, pero se niega a vivir en la miseria y hará todo por recuperar la vida de lujos que tenía, excepto: trabajar Abandonado al nacer y heredero de una fortuna que maneja con puño de hierro, Reginald no busca solo amor, busca lealtad y estaba convencido de que Emma, su empleada perfecta y discreta, era la pieza que le faltaba para conseguirlo. Pero Emma renuncia y en su lugar aparece el caos personificado en su hermana menor, Annaline, quien toma su lugar reemplazándola. La pregunta es si podrá reemplazarla también en sus planes, luego que se conozcan y ella cometa un grave error, insultándolo sin saber que será su nevo jefe.

A Oliver le gusta experimentar toda clase de juegos sucios, su fetiche favorito es infligir castigos y torturas. Un placer del que disfruta por el simple hecho de que le genera satisfacción. Sin embargo, debido a un incidente que amenaza su reputación tiene que abstenerse de seguir disfrutando de ese culposo placer. Allegra Wills es su nueva asistente, en remplazo de la anterior que acaba de fallecer. Él esperaba que fuera vieja según su pedido, debido a sus gustos no se puede permitir tener a alguien joven merodeando cerca de él; pero para su martirio lo es. Entonces buscará despedirla a toda costa porque se convierte en una tentación, ya que no puede usarla para sus juegos y cada que la ve desea someterla. Este es su secreto más privado y oscuro, y la presencia de la jovial e inocente Allegra, amenazan con sacarlo todo a la luz; sin embargo, él no es el único que guarda un secreto.